Программа представляет собой клиент SFTP (SSH File Transfer Protocol), имеющий два варианта графического интерфейса, с открытым исходным кодом. Приложение поддерживает работу протоколов SFTP и SCP поверх SSH-1/SSH-2. Реализована в WinSCP возможность авторизации по паролю, открытым ключом и Керберос (GSS). В программе есть встроенные инструменты для автоматической и полуавтоматической синхронизации директорий. Кроме того, в приложение интегрирован текстовый редактор.
Ряд операций, выполняемых с помощью WinSCP может быть автоматизирован при использовании скриптов и возможности работы из командной строки. Настройки соединений в программе можно сохранять. Следует отметить, что все настройки приложения могут сохраняться в файл конфигурации, что позволяет использовать WinSCP в виде портативной (portable) программы, запуская ее с переносных носителей.